Beş Şehir, Ahmet Hamdi Tanpınar'ın yaşadığı beş şehirdir. Bunlar içinde yalnızca Bursa'ya birkaç kez gidebilmiştir. Diğerlerinde görevi nedeniyle uzun süreler yaşar. 

Beş Şehir'in Önsöz'ünde kitabın asıl konusuna değinir, amacını ortaya kor: "Beş Şehir "in asıl konusu hayatımızda kaybolan şeylerin ardından duyulan üzüntü ile yeniye karşı beslenen iştiyaktır (özlem). İlk bakışta birbiriyle çatışır görünen bu  duyguyu sevgi kelimesinde birleştirebiliriz. Bu sevginin kendisine çerçeve olarak seçtiği şehirler, benim hayatımın tesadüfleridir. Bu itibarla, onların arkasında kendi insanımızı ve hayatimizi, vatanın manevi çehresi olan kültürümüzü görmek daha doğru olur. 

Bizden evvelki nesiller gibi bizim neslimiz de, bu değerlere şimdi medeniyet değişmesi dediğimiz, bütün yaşama ümitlerimizin bağlı olduğu uzun ve sarsıcı tecrübenin bizi getirdiği sert dönemeçlerden baktı. Yüzelli senelik hep onun uçurumlanna sark­tık. Onun dirseklerinden arkada bıraktığımız yolu ve uzakta zahmetimize gülen vaitli (ürkütücü) manzarayı seyrettik.Tenkidin, bir yığın inkârın, tekrar kabul ve reddin, ümit ve hülyanın ve zaman zaman da gerçek hesabın ikliminde yaşadığımız bu macera, daha uzun zaman, yani her manasında verimli bir çalış­manın hayatımızı yeniden şekillendireceği güne kadar Türk cemiyetinin hakiki dramı olacaktır. Gideceğimiz yolu hepimiz biliyoruz. Fakat yol uzadıkça aynldığım âlem, bizi her günden biraz daha meşgul ediyor. Şimdi onu, hüviyetimizle gittikçe büyüyen bir boşluk gibi duyuyoruz, biraz sonra, bir köşede bırakıvermek için sabırsız­landığımız ağır bir yük oluyor. İrademizin en sağlam olduğu anlarda bile, içimizde hiç olmazsa bir sızı ve bazen de, bir vicdan azabı gibi konuşuyor. 

Sade millet ve cemiyederin değil, şahsiyetlerin de asıl mana ve hüviyeti, çekirdeğini tarihilik denen şeyin yaptığı düşünülürse, bu iç didişme hiç de yadırganmaz. Mazi daima mevcuttur. Kendimiz olarak yaşayabilmek için, onunla her an hesaplaş­maya ve anlaşmaya mecburuz. "Beş Şehir" işte bu hesaplaşma ihtiyacının doğur­duğu bir konuşmadır. Bu çetin konuşmayı, aslı olan meselelere, daha açıkçası, biz neydik, neyiz ve nereye gidiyoruz? Suallerine indirmek ve öyle cevaplandırmak, belki daha vuzuhlu, hatta daha çok faydalı olurdu. Fakat ben bu meselelere hayatımın arasında rastladım. Onlar bana Anadolu'yu dolduran Selçuk eserlerini dolaşırken, Süleymaniye'nin kubbesi altında küçüldüğümü hissederken, Bursa manzaralarında yalnızlığımı avuturken, divanlarımızı dolduran kervan seslerine karışmış su seslerinin gurbetini, Itri'nin Dede Efendi'nin musikisini dinlerken geldiler. hiç unutmam: Uludağ'da bir sabah saatinde, din­lediğim çoban kavalına birbirini çağıran koyun ve kuzu seslerinin sarıldığını gördüğüm anda, gözlerimden sanki bir perde sıyrılmıştır . 

Türk şiirinin ve Türk musikisinin bir gurbet macerası olduğunu bilirdim, fakat bunun hayatımızın bu tarafına sıkı sıkı bağlı olduğunu bilmezdim. Manzara hakikaten güzel ve dokunaklıydı, beş on dakika bir sanat eseri gibi seyrettim. Bir gün Anadolu insanının his tarihi yazılır ve hayatımız bu zaviyeden gerçek bir sorgunun süzgecinden geçirilirse, moda sandığımız birçok şeylerin hayatın kendi bünyesinden geldiği anlaşılır. Bir kelime ile benim için bu meselelerin kendileri kadar onların bana gelişleri, ruh hallerimi benim­seyen içimdeki yürüyüşleri de mühimdi. Zaten kitap, parça parça yaşanmış şeylerden doğdu." Kitabın ikinci baskısında bazı eklerle genişleten Ahmet Hamdi Tanpınar, bu beş şehri anlatırken oralann geçmişten günümüze getirdiği ruhsal birikimleri, bu birikimler içindeki ayrıntıları da yan­sıtır. Selçuk ile Osmanlı arasındaki farkın yalnızca hanedan değişikliği olmadığını, bu farkın görgü­den üsluba, insandan zevke kadar derinleştiğini söyler. Çünkü Osmanlı için Rumeli ve Akdeniz'i de içine alan geniş bir coğrafya yapısına sahiptir, der. 

Bu beş şehirdeki zenginliğin kendisini değiştirmesindeki önemi anlatır: 'Her düşünen insanımız gibi, ben de hayatımızın değişmesi için sabırsızım. Daima hayranı olduğum yabancı bir romancının hemen hemen aynı şartlar içinde söylediği gibi "eski bir garpçıyım". Fakat canlı hayata, yaşayan ve duyan insana, cansız madde karşısındaki bir mühendis gibi değil, bir kalb adamı gibi olarak yaklaşmayı istedim. Zaten başka türlüsü de elimden gelmez. Ancak sevdiğimiz şeyler bizimle beraber değişirler ve değiştikleri için de hayatımızın bir zenginliği olarak bizimle beraber yaşarlar." 

Tanpınar'ın izlenim ve gözlemleri kitapta Ankara ile başlar. Eski uygarlıklara da gider, Mustafa Kemal'in milli mücadele yıllarına da... Zaten Ankara'ya her geldiğinde yazar Ankara Kalesi ile Anafartalar ve Dumlupınar kahramanı Mustafa Kemal'in tek başına, ağzında sigarası, bir tepeye doğru ağır ağır ve düşünceli fotoğrafını zihninde birleştirir. "İşte Ankara Kalesi muhayyilemde daima ömrümün en güneşli saatine böyle yavaş yavaş çıkan büyük adamla birleşmiştir. Bu şaşırtıcı terkip nasıl oldu? Eğer böyle bir şey lazımsa vatanın her tepesinde aynı şekilde tahayyül ve tasavvur etmem icabeden bir insanla bu kale bende nasıl birleştiler? Bunu hiçbir zaman izah ede­mem. " (s.4-5) Ankara'dan sonra, Erzurum, Konya, Bursa (Bursa'da Zaman) ve İstanbul ile tamamlanır. Her birinde değişik süreler yaşayan yazar, yalnızca bir şehir monografisi değil, deneme, yer yer anılara da yer vererek, farklı bir eser oluşturur.Tanpınar'ın Erzurum'da yaşadığı yıllarda deprem yaşanmış, bu nedenle Atatürk de kente gelmiştir. Artçı sarsıntılar biter ama halk bir türlü evlerine girmek istemez. Bunu yazar şöyle aktarır: "Bu korkuya o sıralarda Erzurum'a gelen Atatürk son verdi. Kalması için vilayet konağında ve müs­tahkem mevki kumandanlığında iki yer hazırlanmıştı. Fakat hemen hemen herkes ne olur ne olmaz diye çadırda kalmasını tavsiye ediyordu. Atatürk, birkaç yerinden çatlamış hükümet konağında yatmakta ısrar etti. 

Atatürk'ü ilk defa Erzurum'da gördüm. Onunla tek konuşmam da Erzurum Lisesi'nde oldu. İki gün evvel Kars kapısında bütün şehir halkı ile beraber karşıladığımız adam, liseye gelir gelmez beraberindeki "huzuru mutad zevatın" ardından adeta sıyrılarak aramıza girdi. Sakin, kibar, daima dikkatli ve her şeye alakalıydı. O günü, Erzurum Lisesi'ndeki hocalara, talebelere, orada rastlayacak­larına vermişti. Ne pahasına olursa olsun sözünü tutacaktı. Yemeğe kalmayacaktı, fakat ikindi çayı içmeğe razı oldu. Yarım saatte gidecekti. Üç buçuk saat bizimle kaldı. Kendisine söylenenleri son derece de rahat bir dinleyiş tarzı vardı. Bununla beraber araya girip bir mesafe koymasını da biliyordu. Bu mesafe, yalnız yaptığı işlerden veya mevkiinden gelmiyordu, Mustafa Kemal'liğinden geliyordu." (s.44-45) Kitabın yarısını İstanbul'a ayıran, şehrin günümüze kadar gelen uygarlık ve estetik tarihini 15 bölümde ve bunlara kendi duyarlığını katarak özetleyen yazar, aslında amacının eskiye özlem olmadığını da söyler: "Aradığım şey ne onlar, ne de zaman­larıdır". (...)"Hepsi idealin serhaddinde susmuş bu insanların hikmetinde kaybolmuş bir dünyayı arıyorum "der, bunu da şiirde, musikide, mimaride... bulduğunu anlatır. Beş Şehir'deki "Bursa'da Zaman" yazısında ünlü şiiri "Bursa'da Zaman "dakinde olduğu gibi, Osmanlı'nın başlangıcından bugüne bir görüntü sunar.